Quando chegou à Luz, Jorge Jesus não teve meias palavras. Assegurou que não trocou o Braga pelo Benfica por questões económicas e deixou uma garantia: iria ser campeão no comando das "águias". Conseguiu-o logo no primeiro ano (2009/10) e, depois de um jejum de três anos na Liga, conquistou pela primeira vez o bicampeonato.

Esse intervalo de três anos foi cruel para um técnico que tinha já conseguido devolver ao Benfica o poderio ofensivo que há muito não se via. Criou rotinas e lançou os "encarnados" para a Europa, mas ao mesmo tempo construiu uma negativa reputação de fraquejar nos jogos decisivos e perdeu os campeonatos para o rival de sempre, o FC Porto.

Em 2010/11 nunca seria fácil contrariar o poderio do FC Porto, comandado por Villas-Boas e dominante a nível doméstico e europeu. Ainda assim, Jesus ainda revalidou a Taça da Liga (que já conquistou quatro vezes) e chegou às meias-finais da Liga Europa, caindo perante o Sporting de Braga. Nos dois anos que se seguiram, com Vítor Pereira no comando do rival, o Benfica de Jesus conseguiu aproximar-se do tão desejado título, mas este fugiu em decisivos duelos com os "dragões". A gota que fez transbordar o copo, que podia ter sido um golpe de misericórdia para o técnico, foi o golo de Kelvin que virou o campeonato na reta final em 2012/13.

Tendo em conta a facilidade com que tradicionalmente se troca de treinador em Portugal, as desilusões podiam muito bem ter afastado Jesus da Luz, mas a direção benfiquista segurou o treinador que, com o seu estilo exuberante dentro e fora de campo, já havia levado os "encarnados" a uma final da Liga Europa (derrotado pelo Chelsea), a primeira final europeia desde 1990. Jesus retribuiu, e se retribuiu.

Em 2013/14 pareceu ter apreendido a importância de por vezes abdicar da "nota artística" para evitar desaires e reforçou o cognome de "Mestre da tática", conquistando um muito festejado "triplete" doméstico (campeonato, Taça de Portugal e Taça da Liga) e chegando novamente à final da Liga Europa (agora derrotado pelo Sevilha nas grandes penalidades). Apesar da desilusão em Turim, foi um ano de sonho para a massa associativa benfiquista, que se rendia em definitivo a um treinador que já se aproximava dos 60 anos.

Mesmo perdendo jogadores importantes, como Matic, Oblak ou (mais tarde) Enzo Pérez, Jorge Jesus conseguiu mais uma vez reconstruir o plantel benfiquista para atacar a temporada 2014/15, não se amedrontando perante a chegada de reforços de luxo ao Dragão e de nomes como Nani a Alvalade. Com uma forte solidez defensiva, o Benfica de Jesus foi somando vitórias e manteve-se invicto nos encontros com os rivais, ao contrário das anteriores temporadas. A mais clara demonstração da aprendizagem de Jesus foi o empate a zero na receção ao FC Porto, na 30ª jornada: o Benfica pouco fez para ganhar, mas também pouco permitiu ao rival. O nulo satisfazia o técnico, que, de mansinho, dava um enorme passo para a revalidação do campeonato, vindo a tornar-se no primeiro técnico português a sagrar-se bicampeão na Luz.

Resta agora saber qual o próximo passo de Jesus, que já garantiu que, para ele, não há "cadeiras de sonho". O importante, segundo Jesus, é a paixão pelo futebol, portanto a questão será: depois de já ter conquistado tudo o que havia para conquistar a nível doméstico, sentirá Jesus necessidade de renovar essa paixão por novas paragens?