O técnico, que assinou no início da temporada pelo Benfica, discute no estádio do Algarve frente ao FC Porto, na terceira edição da Taça da Liga, a sua segunda final, depois de ter perdido uma Taça de Portugal com o Belenenses em 2007.

Nos tempos que correm Jorge Jesus tem fortalecido e ganho prestígio com o Benfica, equipa que levou à liderança da Liga e com a qual tem apresentado futebol de qualidade, muito acima dos últimos anos dos "encarnados".

Antes de chegar à Luz, o treinador já tinha mostrado trabalho no Belenenses, que levou à final da Taça de Portugal em 2006/07 e perdeu com o Sporting (1-0) ou à frente do Braga, que levou à conquista da Taça Intertoto (2008/09).

Na final do Jamor de 27 de Maio de 2007 o Belenenses "caiu" aos 88 minutos com um golo do inevitável Liedson e aí Jesus já mostrara ser um técnico de ambição, referindo então que perdera por questão "de pormenor".

Com um discurso ambicioso a Jorge Jesus faltam, no entanto, títulos, os mesmos que ainda o separam de Jesualdo Ferreira, o treinador adversário de domingo à noite e que nos últimos anos somou, pelo FC Porto, cinco troféus.

O "professor" chegou ao Dragão já a época de 2006/07 tinha começado e sem acompanhar a pré-época pegou numa equipa deixada por Co Adriaanse para traçar um caminho de sucesso: três campeonatos consecutivos.

Jesualdo venceu o primeiro, seguiu-se 2007/08 e 2008/09 e tornou-se o primeiro treinador português a conquistar a prova por três vezes consecutivas. No seu palmarés o técnico ainda conquistou a Taça de Portugal em 2008/09 e a Supertaça.