Muitas carreiras fazem-se de momentos. Outras de talento, astúcia, perspicácia, decisões corretas e alguma sorte também. A de treinador junta a necessidade de perceber os momentos para potenciar ou não deixar fugir o talento, as melhores decisões nos tempos certos e colocar em primeiro lugar as coisas prioritárias. 
Leonardo Jardim está num ‘momento’ de tomar uma decisão. Mesmo para os que já defendiam que Jardim era uma excelente escolha para a época que findou, nem os mais otimistas conseguiriam perspetivar uma época do ponto de vista classificativo tão bom. Algo que era para ser atingido em dois anos foi conseguido em apenas um ano, e agora, algo que era para ser atingido em quatro anos vai ser exigido em dois anos. E a exigência vem muito de dentro o que torna o equilíbrio entre as expetativas dos quadros internos e a do plantel ainda mais difícil para o treinador. 
O Sporting fez este ano 35 jogos oficiais. O Benfica e o Porto terminarão a época na casa dos 55 e 60 jogos. Aproximadamente 40 % a mais. E os jogos que realizaram a mais são supostamente os jogos de maior intensidade. As fases mais adiantadas da Taça de Portugal e Taça da Liga e as competições europeias, fossem na Liga dos Campeões ou Liga Europa.
Ou seja, Leonardo Jardim irá deixar de ter um enorme aliado a seu lado, o fator surpresa que permitiu ao Sporting, principalmente na primeira metade da época somar excelentes resultados e boas exibições. O plantel que possui é extremamente curto para somar aos 34 jogos da próxima Liga Portuguesa os jogos da Liga dos Campeões e das duas Taças internas onde pretende ir mais longe. Do atual plantel, prevê-se que pelo menos um ou dois elementos que foram preponderantes para esta campanha na Liga possam sair. Não será fácil manter um Rojo a jogar pela Argentina no Mundial (apesar do Sporting apenas ter um quarto do seu passe) ou o espetacular William Carvalho que pode ainda brilhar mais ao serviço de Portugal. 
Das futuras receitas na Liga dos Campeões o Presidente Bruno de Carvalho já assumiu que uma parte substancial será diretamente para os bancos e que não pretende que o orçamento da próxima época seja muito superior à que agora terminou. Perante estes fatores, e tendo escrito neste espaço sempre o reconhecimento pelo trabalho magnífico que Leonardo Jardim foi realizando com a matéria-prima que dispunha e que muito conseguiu potenciar e desenvolver, é possível que na cabeça do técnico madeirense persista a questão: sair ou ficar?
Sair neste momento permitirá manter sempre o reconhecimento das hostes sportinguistas pelo excelente trabalho, ter permitido no menor tempo possível voltar ao palco da Liga dos Campeões e potenciar alguns jogadores menos mediáticos. Permitirá manter a sua média de uma época por clube. Abraçar um projeto com maior capacidade financeira, não para usufruto pessoal, mas para adquirir mais e melhores jogadores.
Manter-se no Sporting permitirá continuar a fazer bons resultados e ainda num contexto mais difícil. Mais expetativas, mais cobrança, orçamento semelhante, mais jogos e ainda mais difíceis. 
A gestão de carreira de um treinador é pensar também onde poderá estar daqui a um ano. E olhando e alinhando um conjunto de recursos, é a meu ver fácil perceber onde Jardim não quererá estar.