Já fora da Taça de Portugal e da Taça da Liga e a 20 pontos da liderança da Liga portuguesa, o Sporting continua apenas a lutar pela Liga Europa, embora parta em desvantagem para a segunda mão dos 16 avos-de-final, depois de ter perdido fora com o Everton, por 2-1.

Contratado a 15 de Novembro de 2009 para alterar o rumo da má época dos "leões", algo que não conseguiu nos seus primeiros 100 dias, marcados pelas pesadas derrotas com os rivais FC Porto (5-2) e Benfica (4-1), que ditaram o afastamento da Taça de Portugal e da Taça da Liga, respectivamente.

Com apenas mais dois jogos disputados, Carlos Carvalhal conseguiu mais duas vitórias (nove contra sete) e cedeu menos cinco empates (quatro contra nove) que Paulo Bento, mas já perdeu mais cinco vezes (sete contra duas).

Na Liga portuguesa, Carvalhal já fez 10 jogos, mais um do que Paulo Bento, e soma apenas mais dois pontos que o seu antecessor.

Também marcante no percurso de Carvalhal foi o incidente entre Sá Pinto e Liedson, após o triunfo sobre o Mafra (4-3), na Taça de Portugal.

A 20 de Janeiro, uma discussão após o encontro, devido a um erro de Rui Patrício, levou Sá Pinto a agredir Liedson, acabando por se demitir do cargo de director para o futebol.

A estreia de Carvalhal aconteceu a 22 de Novembro, com um tranquilo triunfo sobre o Pescadores da Costa de Caparica, da II divisão, por 4-1, em jogo da Taça de Portugal.

Seis dias depois em Alvalade, surgiu o primeiro teste a sério, frente ao, na altura esmagador, Benfica, tendo os "leões" conseguido um empate que parecia abrir boas perspectivas para o futuro.

O primeiro caso da gestão de Carvalhal surge poucos dias depois, após o triunfo sobre os holandeses do Heerenveen (1-0), com Liedson a pedir para sair do "onze" por considerar que não estava a "ajudar a equipa".

Ao quinto jogo, Carvalhal sofreu o primeiro desaire, em casa frente à União de Leiria (2-1), a que se seguiu nova derrota, desta feita na Alemanha, frente ao Hertha de Berlim (1-0), num jogo ao qual o Sporting já chegou apurado.

Antes da paragem do Natal, frente à Naval 1.º de Maio (1-0), inicia-se uma série de sete vitórias consecutivas, em que o Sporting derrotou Sporting de Braga - primeiro "grande" a derrotar os "arsenalistas" -, União de Leiria e Trofense, na Taça da Liga, Leixões e Nacional, na Liga, e Mafra, na Taça de Portugal.

Pouco gastador no período de Paulo Bento, o Sporting foi uma das equipas que mais gastou no mercado de Inverno, com o presidente "leonino", José Eduardo Bettencourt, a oferecer João Pereira, Pedro Mendes e Sinama-Pongolle a Carvalhal.

A este período positivo seguia-se uma série de jogos de altíssima dificuldade, que o Sporting não conseguiu ultrapassar, somando sete jogos consecutivos sem vitórias, o primeiro dos quais frente ao Sporting de Braga (1-0), que afastou definitivamente os "leões" dos lugares cimeiros da Liga.

Intercaladas por uma derrota caseira com a Académica (2-1), o Sporting sofreu duas "humilhações" frente aos rivais, primeiro no Estádio do Dragão, frente ao FC Porto, e depois em pleno José Alvalade, frente ao Benfica.

Um nulo em Paços de Ferreira, uma derrota com o Everton e outro empate a zero no terreno do Olhanense fecharam este ciclo negativo, antes de o Sporting voltar a jogar com a equipa de Liverpool e receber o FC Porto.

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