Embora a carreira dos dois treinadores e antigos futebolistas já tenha um extenso percurso, os dois apenas se encontraram cinco vezes: com duas vitórias para Jorge Jesus e três empates.

Sem a projecção que lhes é conferida por treinarem Benfica e Sporting, os dois técnicos encontraram-se pela primeira vez em 2006, mas a última aconteceu já durante esta temporada e com Jesus à frente dos "encarnados".

Foi ao serviço do Belenenses que o actual treinador do Benfica venceu por duas vezes Carvalhal. Uma em 2006 quando o técnico leonino treinava o Beira-Mar (2-1) e uma outra em 2008, numa goleada no Restelo ao Vitória de Setúbal (5-0).

Nos outros três jogos registaram-se sempre empates a um golo: com Jesus já no Benfica (esta época), no Sporting de Braga (Abril 2009) e no Belenenses (Novembro 2007), enquanto o novo treinador dos "leões" consentiu esses empates quando estava no Marítimo (dois) e antes disso no Vitória de Setúbal (um).

Apesar da história ser curta no "medir de forças" entre ambos, esta época os dois já se defrontaram e o resultado foi um empate, num dos raros deslizes do Benfica na Liga 2009/2010 (apenas perdeu depois com o Sporting Braga, 2-0).

O encontro deu-se logo à primeira jornada, na visita do Marítimo à Luz e na estreia de Jorge Jesus no comando do Benfica para a Liga.

A equipa insular viu-se em vantagem ainda na primeira parte, com um golo de Alonso, de grande penalidade (25 minutos) e apenas muito perto do final do jogo (86 minutos), Jorge Jesus viu o suplente Weldon evitar a derrota dos "encarnados".

O avançado Weldon, reforço do Benfica para esta época, foi, aliás um jogador um foco nos jogos em que Jesus defrontou equipas orientadas por Carvalhal, às quais marcou quatro de um total de dez golos.

Weldon, que não tem o estatuto de titular no clube da Luz, não só marcou esta época ao Marítimo, como esteve nos 5-0 do Belenenses ao Vitória Setúbal (em 2008), com dois golos, e num empate em 2007, com estas mesmas duas equipas.

LP 2009/2010

- 1ª jornada (16Ago09):

Benfica (Jorge Jesus) - Marítimo (Carlos Carvalhal), 1-1

Marcadores: 0-1, Alonso, 25 minutos (gp); 1-1, Weldon, 86.

LP 2008/2009

- 24ª jornada (10Abr09):

Sporting Braga (Jorge Jesus) - Marítimo (Carlos Carvalhal), 1-1

Marcadores: 1-0, Luís Aguiar, 35 (gp); 1-1, Bruno, 42 (gp).

LP 2007/2008

- 27ª jornada (21Abr08):

Belenenses (Jorge Jesus) - Vitória Setúbal (Carlos Carvalhal), 5-0

Marcadores: 1-0, Weldon, 18; 2-0, Weldon, 26; 3-0, José Pedro, 35 (gp); 4-0, João Paulo, 85; 5-0, João Paulo, 93.

- 12ª jornada (30Nov07):

Vitória Setúbal (Carlos Carvalhal) - Belenenses (Jorge Jesus), 1-1.

Marcadores: 1-0, Weldon, 05; 1-1, Ruben Amorim, 14 (pb).

LP 2006/2007

- 12ª jornada (02Dez06):

Beira-Mar (Carlos Carvalhal) - Belenenses (Jorge Jesus), 1-2.

Marcadores: 0-1, José Pedro, 05; 0-2, Dady, 41; 1-2, Jorge Leitão, 51.