Hugo Leal deixou o Vitória de Setúbal, após duas temporadas, para ingressar no Estoril, clube onde atuou quando estava no escalão de infantis.

Em declarações ao site do clube, o jogador explicou a sua decisão de assinar pelo Estoril.

«Nunca fui daqueles jogadores que dizem que são dos clubes desde pequeninos e que beijam os símbolos dos clubes quando chegam, mas, neste caso, pode mesmo dizer-se que sou do Estoril desde pequenino. Eu sou daqui, sempre vivi aqui, no Estoril, sou um filho da terra, gosto do clube e sinto que isso me traz uma nova responsabilidade na forma como me vou relacionar com o clube».

O Estoril está de regresso à primeira Liga depois de se ter sagrado campeão da Liga Orangina.