O antigo internacional português estreou-se no comando técnico do Sporting a 23 de Outubro de 2005 com um empate a dois golos na visita ao Paços de Ferreira, resultado que repetiu uma semana depois num encontro com o Boavista, no Bessa.

O primeiro triunfo foi conseguido a 04 de Novembro na visita à União de Leiria. Nessa temporada, Paulo Bento conseguiu um recorde de 10 vitórias consecutivas, iniciado na 20.ª jornada, com uma vitória por 3-1 na Luz e travado na 30.ª com um golo do “dragão” Jorginho, em Alvalade.

Na época 2005/2006, ainda com 18 equipas a disputarem a Liga, o Sporting de Paulo Bento, que assumiu o comando da equipa à 8.ª jornada, apontou 42 golos e sofreu 15, tendo terminado com menos sete pontos do que o FC Porto, que se sagrou campeão.

A temporada de 2006/2007 foi a mais produtiva dos “leões” sob o comando de Paulo Bento. A equipa sonhou até ao fim com o título, tendo ficado a apenas um ponto dos “dragões”, e com um total de 54 golos marcados contra 15 sofridos, média de 1,8 golos por jogo.

Paulo Bento terminou a época com a conquista da Taça de Portugal, derrotando na final o Belenenses por 1-0, troféu ao qual juntou a Supertaça.

Na época de 2007/2008, o Sporting terminou o campeonato a distantes 14 pontos do FC Porto, diminuindo para 1,5 a média de golos por jogo e averbando sete derrotas, mais cinco que as sofridas na temporada anterior.

Nas competições nacionais a eliminar, o Sporting fez o pleno, garantindo presença na final da primeira edição da Taça da Liga, que perdeu para o Vitória de Setúbal no desempate por grandes penalidades.

Na Taça de Portugal, a equipa revalidou o título e, após um triunfo por 5-3 frente ao Benfica na meia-final - depois de ter estado a perder por 2-0 -, venceu o FC Porto na final, nos 30 minutos do prolongamento.

O Sporting acabou também por reconquistar a Supertaça Cândido de Oliveira, com um triunfo sobre o FC Porto, por 2-0.

Na Liga dos Campeões, a equipa terminou o grupo na terceira posição, e chegou aos quartos-de-final da extinta Taça UEFA, sendo afastada pelo Glasgow Rangers.

Na época passada, o Sporting manteve a média de golos, mas conseguiu mais três vitórias na Liga (20), terminando a quatro pontos do FC Porto, equipa pela qual viria a ser afastado na quarta eliminatória da Taça de Portugal, no desempate por grandes penalidades.

Em termos europeus, a época foi simultaneamente a melhor e a pior. Os “leões” alcançaram pela primeira vez os oitavos-de-final da Liga dos Campeões, mas acabaram por ser humilhados pelo Bayern de Munique, com derrotas por 5-0 em Alvalade e 7-1 na capital bávara.

A equipa acabou por perder a segunda final consecutiva da Taça da Liga, ao ser derrotada pelo Benfica no desempate por grandes penalidades, após um empate a um golo no tempo regulamentar de um jogo marcado pela arbitragem polémica de Lucílio Baptista.

Esta época está a ser a pior do Sporting de Paulo Bento, que averbou três vitórias, dois empates e outras tantas derrotas, nas sete jornadas já disputadas da Liga, com apenas oito golos marcados e seis sofridos.

No acesso à fase de grupos da Liga dos Campeões, o Sporting conseguiu quatro empates, que acabaram por relegar a equipa para a Liga Europa.

O Sporting está ainda envolvido na Taça de Portugal, competição na qual sob o comando de Paulo Bento nunca perdeu um jogo no tempo regulamentar.