O falhanço na qualificação para a fase de grupos da Liga dos Campeões e os maus resultados na Liga portuguesa, com a equipa já a 10 pontos da liderança, após sete jornadas, fazem da presente época a pior desde que Paulo Bento assumiu o comando técnico da equipa.
Desde que a 20 de Outubro de 2005 chegou ao banco dos "leões", Paulo Bento conquistou duas Taças de Portugal e duas Supertaças, mas nunca conseguiu o título de campeão nacional, com o Sporting a ser o "eterno" segundo nas últimas quatro épocas, atrás do FC Porto.
Na Europa, Paulo Bento só esta época não garantiu presença na Liga dos Campeões, tendo conseguido em 2008/2009 qualificação para os oitavos-de-final, onde o Sporting foi "cilindrado" pelo Bayern de Munique com um saldo negativo de 12-1 em golos.
As grandes penalidades parecem ser um dos "calcanhares de Aquiles" da equipa de Paulo Bento, que perdeu no desempate da marca de 11 metros duas finais da Taça da Liga, para Vitória de Setúbal e Benfica.
O "reinado" de Paulo Bento fica marcado por críticas duras à arbitragem, a mais polémica das quais na final da Taça da Liga frente ao Benfica, quando afirmou: "Isto está a ficar demasiado podre e os culpados continuam impunes. Resolvam-se os Apitos, resolva-se tudo, os culpados continuam impunes. Se calhar ando a mais nisto".
Estas e outras afirmações polémicas valeram-lhe várias críticas, nomeadamente da Associação Portuguesa de Árbitros de Futebol, que o acusou de estar a "incendiar o futebol", e alguns jogos na bancada devido a castigos.
No balneário, Paulo Bento lidou com vários casos de indisciplina, com jogadores como Vuckevic, Stojkovic e Miguel Veloso, nos quais parece ter sempre feito valer a sua posição.
O técnico foi bem mais "suave" com João Moutinho e, mesmo quando Alvalade assobiou o camisola 28, depois de este ter manifestado o desejo de deixar o Sporting, nunca lhe retirou a braçadeira de "capitão".
Aos 40 anos, o antigo internacional português, que, além do Sporting, representou o Benfica, o Estrela da Amadora, o Vitória de Guimarães e o Oviedo (Espanha), é o segundo treinador a manter-se mais tempo no comando técnico dos "leões", atrás do húngaro Joseph Szabo, que orientou a equipa entre 1938/39 e 1942/43.
Paulo Bento chegou ao comando técnico do Sporting depois de ter conquistado um título com a equipa de juniores, substituindo José Peseiro, que, após um final de época desastroso em 2004/2005, falhou na temporada seguinte a qualificação para as competições europeias.

Tal como sucedeu com Filipe Soares Franco, que sempre apoiou o único técnico que passou em Alvalade durante a sua gestão, o actual presidente dos "leões" afirmou recentemente que "mudar de treinador seria uma solução demagógica, populista e ineficaz".

Com os adeptos a continuarem a sonhar com o título e a mostrarem-se desiludidos com as fracas exibições da equipa, Paulo Bento reconheceu recentemente que o "Sporting não tem dinheiro para competir ao mesmo nível dos outros dois candidatos ao título".

Antes de ser eleito, o actual presidente "leonino" manifestou o seu apoio ao técnico com a expressão "Paulo Bento forever", tendo, poucos dias depois da sua eleição, renovado contrato com o treinador até 2011.