Em Maio de 2005 deixava a equipa de juniores do Sporting para assumir a equipa principal, depois da saída de José Peseiro, que não resistiu à eliminação da Taça UEFA frente ao Halmstad e à derrota ante a Académica (0-1), à sétima jornada. Nesta altura, Filipe Soares Franco assumia funções como Presidente, já que Dias da Cunha tinha deixado o clube.

Desde ai, Paulo Bento já venceu duas Taças de Portugal, duas Supertaças, duas vezes finalista vencido da Taça da Liga, conseguiu estar na Liga dos Campeões por três vezes, com entrada directa, e foi quatro vezes segundo no campeonato. A Bento falta mesmo o título de campeão.

O primeiro jogo não correu da melhor forma: empatou a dois golos, em Barcelos, com o Gil Vicente. Esse dia ficou marcado, também, pela estreia de Nani com a camisola do Sporting. Mas apesar do resultado desse primeiro encontro, nesse ano, lutou com o FC Porto pelo título.

No entanto, é o segundo técnico com mais anos consecutivos, atrás do húngaro Joseph Szabo (nove temporadas) o que faz com que, desde já, tenha garantido um lugar na história do Sporting.

A equipa leonina, que é líder do Grupo D da Liga Europa, joga, quinta-feira, frente ao Ventspils. Com um pé na próxima fase da competição, Paulo Bento tem mais uma hipótese da dar uma “reviravolta” na crise que se instalou em Alvalade.

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