Foi a 23 de Outubro de 2005, contra o Gil Vicente, que Paulo Bento se sentou pela primeira vez no banco de suplentes enquanto treinador de futebol. Começava aí um longo consulado de quatro anos à frente do Sporting, onde deixou algumas saudades.

O actual seleccionador nacional sucedeu a José Peseiro no comando dos leões já com a época em curso e nas quatro temporadas que se seguiram ficou sempre em segundo lugar, conquistando duas Taças de Portugal e duas Supertaças.

Paulo Bento deixaria o Sporting a 6 de Novembro de 2009, numa fase negativa do clube de Alvalade, sendo chamado para o seu lugar Carlos Carvalhal.

Já na selecção, o antigo internacional português substituiu Carlos Queiroz há cerca de um mês, face ao processo de ofensas e alegada perturbação de elementos de uma brigada da ADoP no estágio da equipa das quinas antes do Mundial 2010, na Covilhã. 

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