1 de Maio, dia do trabalhador e feriado nacional. Os fãs de ténis decidiram aparecer no Clube de Ténis do Estoril e os bilhetes para a sessão diurna esgotaram. 4055 foram vendidos. O principal destaque era o jogo entre Guillermo Garcia-Lopez e Borna Coric que se ia realizar às 16h30. Ainda assim as bancadas estiveram cheias desde o início da jornada e dessa forma, Pablo Carreno Busta e Nick Kyrgios, que jogaram antes, tiveram muito apoio e com alguma facilidade venceram os seus encontros e avançaram para meias finais, onde vão disputar entre si um lugar na final.

De seguida, deu-se no Court Central o embate mais esperado desta sessão, e Coric e Garcia Lopez não desiludiram quem perspetivava um bom jogo. Com longas trocas de bola e pontos fantásticos, os dois jogadores entusiasmaram o público que não se cansou de, à vez ou em simultâneo, os apoiar. No final, Garcia-Lopez acabou por prevalecer e passou à próxima ronda, em que iria defrontar o vencedor da grande partida da sessão noturna entre Almagro e Gasquet. Quanto a Coric, pareceu acusar algum cansaço do jogo do dia anterior, em que derrotou Rui Machado, e despediu-se do torneio português.

A sessão noturna seguiu o mesmo caminho da diurna. Os bilhetes não esgotaram, mas as bancadas estavam bastante cheias à semelhança do que se tinha sucedido no dia anterior com o jogo de Machado e Coric. Estavam assim reunidas todas as condições para um grande jogo. Um bom fim de tarde, dois ex top ten e um público cheio de expectativas. Previa-se um duelo entre duas das melhores esquerdas a uma mão do circuito. O poderio de Almagro contra a consistência e versatilidade de Gasquet. No entanto, o confronto de hoje acabou por ser menos espetacular do que o esperado devido à irregularidade de Almagro. No primeiro set, o jogador espanhol cometeu muito erros e facilitou muito a vida de Gasquet. O segundo set foi significativamente melhor, com o público a puxar por "Nico" mas Gasquet nunca perdeu a calma e acabou por ganhar o segundo set no tie break.

Deste modo, ficaram definidos os quatro semifinalistas: Kyrgios contra Carreno Busta e Gasquet contra Garcia-Lopez.