A época futebolística na ilha do Maio inicia a 09 de novembro, com a realização da Supertaça, que coloca frente a frente o actual campeão regional, Académico 83, e o vencedor da Taça Djarmai “Dok Luzia”, Barreirense.

De acordo com o calendário, na semana seguinte, dia 16 de Novembro, vai se realizar a Taça dos Campeões entre o campeão regional da primeira divisão, Académico 83, e o vencedor do campeonato da Segunda Liga, Beira-Mar, que depois de vários anos regressa ao convívio dos “grandes”.

Após estas duas provas, vai se dar início a Torneio de Abertura com as equipas a serem distribuídas em três grupos de quatro.

O Grupo A integra o Académico 83, o Moreirense, o Miramar e a Santa Clara.

No Grupo B encontram-se as equipas do Barreirense, do Onze Unidos, de Santana e dos Cruzeiros.

Já no Grupo C estão o Beira-Mar, a Académica do Maio, o Figueirense e o Real Marítimo.

O arranque do Campeonato Regional de Futebol da época desportiva 2019/20 está previsto para início de próximo ano.