Menos de 10 anos após a primeiro, a 15 de Outubro de 2000, na Luz, ao comando do Benfica, face ao Belenenses (1-0), graças a um tento do internacional espanhol Marchena, Mourinho só precisou de 455 jogos para alcançar esta marca.

A dois dias de completar uma década como treinador principal, Mourinho consegue o triunfo 300 no sexto clube que representa, depois de passagens por Benfica, União de Leiria, FC Porto, Chelsea e Inter de Milão.

Pela mão de Vale e Azevedo, Mourinho estreou-se nos “encarnados”, ao serviço dos quais logrou seis vitórias, em 11 jogos, a mais marcante precisamente a última: 3-0 ao Sporting, na Luz, com dois tentos de João Tomás e um do holandês Pierre van Hooijdonk.

A passagem pela União de Leiria não foi muito mais extensa, mas bastaram nove triunfos - com um emblemático 7-0 ao Salgueiros pelo meio - em 20 encontros para convencer o FC Porto, clube no qual entrou a meio da época 2001/2002.

Em duas épocas e meia ao serviço dos “dragões”, Mourinho conquistou os primeiros seis troféus, entre eles uma Liga dos Campeões e uma Taça UEFA, à custa de 91 vitórias, em 127 jogos.

Em 2002/2003, destaque para os triunfos face a Panathinaikos (2-0 fora, após prolongamento) e Lazio (4-1 em casa) na corrida à final da Taça UEFA, ganha num inesquecível “duelo” com o Celtic (3-2, após prolongamento, a 21 de Maio, em Sevilha).

Pelo meio, uma goleada por 5-0 ao Santa Clara, a 04 de Maio de 2003, selou o seu primeiro título, o de campeão português, e ficou para a história, tal como o triunfo por 2-0 face ao Lyon, a 23 de Março, o 100.º da sua carreira.

Na época seguinte, a implacável vitória por 3-0 sobre o AS Mónaco, a 26 de Maio de 2004, em Gelsenkirchen, não teve par, já que valeu nada menos do que uma Taça dos Campeões Europeus, a segunda do FC Porto, 17 anos depois.

Seguiram-se 185 jogos ao comando do Chelsea, coroados com mais seis “canecos” e 124 triunfos, o primeiro logo emblemático, a dizer para o que vinha, face ao Manchester United (1-0, a 15 de Agosto de 2004).

Uma vitória por 3-2, após prolongamento, frente o Liverpool, a 27 de Fevereiro de 2005, valeu-lhe o primeiro troféu inglês, a Taça da Liga, numa primeira época também marcante pelos 4-2 a FC Barcelona e Bayern.

Ainda festejou o 200.º triunfo (1-0 ao West Ham, a 18 de Novembro de 2006) ao comando do Chelsea, que deixou no início da época 2007/2008.

Seguiram-se dois anos no Inter, o suficiente para somar mais cinco títulos: em 108 encontros, logrou 67 vitórias, sendo que nenhuma teve o sabor da última, pois o triunfo por 2-0 sobre o Bayern Munique, em Madrid, a 22 de Maio, valeu uma segunda “Champions”.

Chegou a Madrid com 297 vitórias e, depois de bater Osasuna (1-0) e Ajax (2-0), em casa, somou hoje o primeiro triunfo fora pelos “merengues” e o 300.º da carreira – 98 empates e 57 derrotas completam a história.