Sem estatuto de cabeça-de-série, o Benfica, proveniente da Liga dos Campeões, terá teoricamente o sorteio mais complicado, podendo ‘apanhar’ adversários como os ingleses do Manchester City e Liverpool, os alemães do Bayer Leverkusen ou os espanhóis do Villarreal.

Além destes, o sorteio pode cruzar o campeão nacional com os russos do Zenit de São Petersburgo, em que actuam os internacionais portugueses Fernando Meira, Bruno Alves e Danny, ou do CSKA de Moscovo, os ucranianos do Dínamo de Kiev, os franceses do Paris Saint-Germain, os alemães do Estugarda ou os holandeses do PSV Eindhoven.

Num sorteio em que Portugal e Rússia, com quatro equipas cada, apresentam os maiores contingentes, FC Porto e Sporting (vencedores dos grupos L e C da Liga Europa) e Sporting de Braga (vindo da Liga dos Campeões) ostentam o estatuto de cabeças-de-série e têm, à partida, adversários menos complicados do que o Benfica.

Todavia, alguns deles são de respeito, tais como os espanhóis do Sevilha e, principalmente, o Nápoles, actual segundo classificado da Liga italiana.

Teoricamente mais acessíveis são os gregos do Aris ou do PAOK Salonica, os bielorrussos do BATE Borisov, os belgas do Anderlecht, os polacos do Lech Poznan, os suíços do Young Boys ou os ucranianos do Metalist – todos eles se podem cruzar com FC Porto, Sporting e Sporting de Braga.

No caso dos minhotos, vindos da Liga dos Campeões, a lista estende-se também ao Besiktas e ao Lille, respectivamente adversários do FC Porto e Sporting na fase de grupos da Liga Europa. Os portistas podem ainda defrontar a equipa francesa ao passo que ao Sporting pode calhar em sorte o Besiktas, dos internacionais lusos Ricardo Quaresma e Manuel Fernandes.

O sorteio dos 16-avos-de-final e consequentes emparelhamentos dos oitavos-de-final realiza-se a partir das 12 horas na sede da UEFA.

Nos jogos dos 16-avos-de-final, não podem defrontar-se equipas do mesmo país nem do mesmo grupo da Liga Europa, e os cabeças-de-série disputam a segunda-mão em casa.