A viver a melhor temporada da carreira, Diogo Gonçalves começa a suscitar o interesse de vários clubes. Um deles é o Benfica, clube que emprestou o jogador ao Famalicão e está em posição privilegiada para contar com ele na próxima época, de acordo com o jornal A Bola.

O empréstimo aos famalicenses termina no final da época, pelo que o extremo irá sentar-se à mesa com os responsáveis do Benfica para discutir o seu futuro. Segundo a mesma publicação, Diogo Gonçalves pretende algumas garantias da parte dos 'encarnados', nomeadamente que não será novamente emprestado depois da pré-temporada.

Caso contrário, é vontade do jogador sair em definitivo e prosseguir a carreira noutro lado.

Por outro lado, o próprio Famalicão gostava de contar com o jovem de 23 anos para o ano 2020/21, sendo que a dada altura haveria acordo de cavalheiros para que ali ficasse na próxima época. No entanto, o bom rendimento de Diogo Gonçalves levou o Benfica a repensar a estratégia.

Diogo Gonçalves esteve presente em 28 jogos e marcou cinco golos ao serviço da equipa famalicence.

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