Jorge Jesus assinou por dois anos (com mais um de opção) pelo Benfica e pôs a fasquia alta nos objectivos do seu vínculo com o Benfica. Segundo o jornal O Jogo, o treinador, de 55 anos, deposita tal confiança nas suas capacidades e nas qualidades dos seus jogadores que incluiu no contrato um elevado prémio monetário para a conquista da Liga dos Campeões, uma prova em que os encarnados só poderão estar presentes em 2010/2011 se conseguirem vencer o campeonato ou terminar em 2.º lugar e superar as diversas pré-eliminatórias.

Este ano os encarnados disputam apenas a Liga Europa, mas nem por isso o técnico das águias descurou a vertente financeira, com o seu contrato a contemplar prémios para a conquista de todas as provas.

Jorge Jesus só pensa deixar o Benfica depois de se sagrar campeão, mas também deixa uma porta aberta para o futuro. Sob a representação do agente Jorge Mendes - o mesmo de Cristiano Ronaldo e José Mourinho -, o treinador admite voos mais altos e, por isso, recomeçou a aprender inglês (já tinha iniciado as aulas particulares ao serviço do Belenenses), explorando a possibilidade de uma carreira no estrangeiro.