Após quase um ano de “tranquilidade” fora dos bancos de suplentes, depois da rotura por si considerada tardia com o clube de Alvalade, Bento vai regressar às áreas técnicas dos relvados para orientar a “equipa das quinas”, a qual representou em 35 ocasiões como atleta, nomeadamente nas fases finais do Euro2000 e do Mundial2002.

O lisboeta Paulo Jorge Gomes Bento, nascido a 20 de Junho de 1969 (41 anos), estreou-se no cargo de treinador principal dos “leões” a 23 de Outubro de 2005, com um empate a dois golos em visita ao Gil Vicente, substituindo José Peseiro, após ter guiado a equipa “verde e branca” de juniores ao título nacional.

Apesar de o “Forever” (Para sempre) do então recém-eleito presidente do Sporting José Eduardo Bettencourt ter durado apenas cinco meses, até Novembro de 2009, Bento ficou para a história como o segundo treinador que mais tempo dirigiu os "leões", atrás do húngaro Joseph Szabo, que orientou a equipa entre 1938/39 e 1942/43.

O técnico conseguiu ainda a primeira temporada sem derrotas caseiras em Alvalade desde 1987, além dos quatro “títulos” de vice-campeão. Na Europa, só na temporada de 2009/10 não conseguiu “passaporte” para a Liga dos Campeões, com a melhor prestação a acontecer em 2008/2009, embora os oitavos de final tenham tido um pesado resultado global de 1-12 frente aos alemães do Bayern Munique.

Nos mais de quatro anos aos comandos do Sporting, Bento obteve 60,3 por cento de vitórias, em 194 jogos oficiais, somando 117 triunfos, 46 empates (23,7 por cento) e 31 derrotas (16,0), com 311 golos marcados e 152 sofridos.

Porém, os grandes êxitos foram obtidos no Estádio Nacional, onde bateu Belenenses e FC Porto, respectivamente por 1-0 e por 2-0, após prolongamento, nas épocas de 2006/07 e 2007/08, arrebatando duas Taças de Portugal.

Paulo Bento venceu também duas finais da Supertaça Cândido de Oliveira, ambas diante dos “dragões”: 1-0 em Leiria, em 2007, e 2-0 no Estádio Algarve, em 2008.

No Jamor, como médio defensivo, Bento já tinha experimentado a glória, com êxitos pelo Estrela da Amadora (1990), Benfica (1996) e Sporting (2002), clube em que chegou a coabitar com o então jovem Cristiano Ronaldo, depois de ter representado também Vitória de Guimarães (1991-94) e os espanhóis do Oviedo (1996-2000).

A defesa do seu grupo de trabalho valeu incidentes disciplinares com vários jogadores - Liedson, Vuckevic, Stojkovic e Miguel Veloso -, assim como “guerras” de palavras contra outros agentes do futebol, nomeadamente do sector da arbitragem, devido a alguns erros que prejudicaram o Sporting.

Na selecção nacional, Bento participou na meia-final do Euro2000, perdida para a França (2-1), devido ao penálti cobrado por Zidane no prolongamento, e os excessos nos protestos, juntamente com Abel Xavier e Nuno Gomes, originaram a sua suspensão por cinco meses.