Os "estudantes" venceram também pela primeira vez nesta competição uma equipa da Liga de Honra, após dois empates a zero na 2.ª fase, com Beira-Mar e Portimonense, num grupo em que nenhuma das três equipas marcou golos, recorrendo-se ao desmepate por média de idades. Inicialmente, foi atribuída vitória ao Portimonense, mas o recurso dos "estudantes" manteve-os em prova.

Na Académica, houve cinco alterações em relação ao encontro anterior com o Nacional, fruto da rotatividade do técnico nesta competição. Assim, entraram Orlando, Pedro Costa, Hélder Cabral, Diogo Gomes e Lito, em vez de Amoreirinha, Pedrinho, Hélder Cabral, Tiero e Sougou, estes dois últimos recém-chegados das mini-férias de Natal.

No Estoril, também houve lugar a mudanças em relação ao jogo anterior na vitória forasteira frente ao Desportivo das Aves. Na baliza, Leão substituiu o habitual titular Paulo Santos e, a meio-campo, Manuel Curto e Rafael alinharam em vez de Erick e Calé, enquanto Antchouet rendeu Rodrigo Hote no ataque.

Na primeira parte, a Académica começou melhor a partida, atacando mais, no entanto, o Estoril deu bastante réplica com remates sobretudo fora da área. Diogo Gomes deu o mote, logo aos 5 minutos, mas ao lado da baliza de Leão.

O avançado Éder inaugurou o marcador logo aos 11 minutos, num cabeceamento pouco ortodoxo para trás, fazendo um "chapéu" a Leão, na sequência de um cruzamento certeiro de João Ribeiro. O Estoril ripostou e rematou por três vezes à baliza de Rui Nereu, mas sem pontaria.

À passagem do minuto 20, a equipa da casa reclamou uma grande penalidade por mão na bola de um defesa "canarinho", mas o árbitro João Capela nada assinalou.

O jogo entrou numa toada monótona, "acordada" por uma "bomba" de Manuel Curto, aos 32, que obrigou à defesa da tarde de Rui Nereu. A partir daí, os "estudantes" reagiram e, dez minutos mais tarde, Lito fez o segundo golo, com remate cruzado na esquerda, após centro de Pedro Costa.

Éder poderia ter ampliado mais o resultado, quase ao intervalo, mas atrapalhou-se com a bola no eixo da defesa contrária. Antchouet, já no período de descontos, ia reduzindo para a margem mínima, caso o seu perigoso remate acertasse na baliza da "Briosa", saindo por cima da trave.

Na segunda parte, a equipa da Liga de Honra entrou mais decidida e Antchouet falhou, escandalosamente, à boca da baliza, logo aos 46 minutos, dando o mote para uma etapa complementar dominada pelos visitantes, a quem pertenceram os remates mais perigosos. Lulinha atirou por cima da barra, aos 59, e Bruno Matias, aos 65, obrigar Rui Nereu a grande defesa.

O guardião coimbrão estaria no centro das atenções, quatro minutos depois, ao provocar grande penalidade por derrubar Lulinha na grande área. Antchouet "enganou" bem o guarda-redes, reduzindo para 2-1.

A diferença mínima obrigou o técnico André Villas-Boas a accionar o "alerta amarelo" e a mexer na equipa, fazendo entrar um defesa esquerdo, Emídio Rafael, e um médio defensivo, Jonathan Bru. Também Éder, lesionado, saiu em maca a dez minutos do fim, entrando Licá para o seu lugar.

Os últimos minutos, apesar da expulsão de Lulinha a cinco minutos do fim, foram aflitivos para os homens de Coimbra, que seguraram, com dificuldades, o resultado favorável.