A última derrota, ainda com Fernando Santos, aconteceu há mais de seis anos, a 17 de dezembro de 2003, na recepção ao Vitória de Setúbal (0-1, materializado por Orestes), pelo que a invencibilidade “leonina” ascendia a 25 jogos, três sob o comando de José Peseiro, 20 com o “chicoteado” Paulo Bento e dois já na “era” Carlos Carvalhal.

Depois do desaire face a um Vitória curiosamente comandado por Carvalhal, José Peseiro iniciou a série de invencibilidade, mas não conseguiu o “caneco” porque, ao terceiro jogo, caiu na Luz, perante o Benfica, no desempate por grandes penalidade (6-7), após intensos 120 minutos que terminaram igualados a três bolas.

Seguiu-se Paulo Bento, que só não tem um registo perfeito devido a dois empates a um golo com o FC Porto (2005/2006 e 2008/2009), que custaram duas eliminações, ambas através do desempate por pontapés da marca da grande penalidade.

A 22 de março de 2006, no Estádio do Dragão, o brasileiro Liedson adiantou os “leões”, já no prolongamento, aos 109 minutos, mas, aos 115, o sul-africano McCarthy restabeleceu o empate, dois minutos após uma controversa expulsão do defesa “leonino” Caneira.

Na “lotaria” das grandes penalidades, Vítor Baía foi o primeiro a “brilhar”, ao parar logo a abrir o remate de João Moutinho, e acabou por ser decisivo, já que os nove pontapés seguintes foram todos concretizados e o FC Porto venceu, assim, por 5-4.

Em 2008/2009, logo na quarta ronda, agora em Alvalade, o Sporting voltou a começar melhor, com um tento do luso-brasileiro Liedson, aos 29 minutos, mas, aos 59, um “golão” de Hulk empatou o jogo, que se manteve empatado até ao final dos 120 minutos.

O desempate começou com falhanços do forasteiro Lucho Gonzalez (por cima) e do anfitrião Rochemback, num pontapé defendido por Helton, que viria a ser o “herói”, ao deter o 12.º remate, do lateral direito “leonino” Abel.

Pelo meio, Paulo Bento conquistou a Taça de Portugal em 2006/2007 e 2007/2008, a primeira numa final com o Belenenses (1-0, com um tento de Liedson) e a segunda num embate decisivo com o FC Porto, batido, no prolongamento, por um “bis” do improvável Tiuí.

O ex-técnico dos “leões” ainda orientou o primeiro jogo desta época (3-0 ao Penafiel), tendo Carvalhal cumprido os outros dois com vitórias: 4-1 ao Pescadores, no Restelo, na sua estreia, e 4-3 ao Mafra.