Segue-se a lista com os resultados:

Flamengos (III) - (+) Oeiras (III), 1-5

Madalena (III) - (+) Odivelas (II), 0-1

(+) Sporting de Espinho (II) - Bragança (III), 5-0

Penalva do Castelo (III) - (+) Merelinense (II), 0-2

(+) Peniche (III) - Vianense (II), 3-2

(+) Tourizense (II) - Moura (III), 3-0

Sanjoanense (III) - (+) Pinhalnovense (II), 0-1

Pampilhosa (II) - (+) Vizela (II), 0-0 (0-0 ap, 4-5 gp)

(+) Gondomar (II) - Igreja Nova (II), 3-2

"Os Limianos" (III) - (+) Sintrense (III), 1-1 (1-1 ap, 3-4 gp)

(+) Canicense (III) - Porto Moniz (III), 0-0 (0-0 ap, 6-5 gp)

Castrense (III) - (+) Amares (III), 0-2

(+) Praiense (II) - Caldas (III), 1-0

(+) Vila Meã (III) - Sourense (III), 3-0

(+) Esperança de Lagos (III) - Santiago (III), 2-1

Lagoa (II) - (+) Atlético (II), 0-1

Portomosense (III) - (+) Juventude de Évora (III), 0-1

(+) Vieira (II) - União de Montemor (III), 2-1

Montalegre (III) - (+) Fornos de Algodres (III), 0-2

(+) Nelas (III) - Anadia (III), 4-3

(+) Farense (III) - Vitória do Pico (II), 2-1

(+) Padroense (II) - Marinhas (III), 2-1

Infesta (III) - (+) Rebordosa (III), 1-2

(+) Macedo de Cavaleiros (III) - Lusitânia de Lourosa (II), 0-0 (0-0 ap, 4-3 gp)

(+) Quarteirense (III) - Cova da Piedade (III), 2-1

Beira-Mar de Monte Gordo (III) - (+) Torre de Moncorvo (III), 1-1 (1-2 ap)

Mafra (II) - (+) Estrela da Amadora (II), 0-0 (0-0 ap, 1-4 gp)

(+) Real (II) - Famalicão (III), 2-0

(+) Joane (III) - Fão (III), 3-3 (3-3 ap, 4-2 gp)

(+) Marinhense (II) - Serzedelo (III), 0-0 (0-0 ap, 7-6 gp)

(+) Monsanto (II) - Avança (III), 4-2

(+) Oliveira do Bairro (II) - Pontassolense (II), 0-0 (0-0 ap, 3-1 gp)

(+) Arouca (II) - Angrense (III), 5-0

(+) Tondela (II) - Amarante (III), 2-0

(+) Oliveirense (III) - Barreiro (III), 4-0

(+) Casa Pia (III) - Gândara (III), 2-0

1º de Maio (III) - (+) Moreirense (II), 1-4

(+) Paredes (II) - Atlético de Reguengos (II), 4-1

Atlético de Valdevez (II) - (+) Leça (III), 1-1 (1-1 ap, 2-4 gp)

Pombal (III) - (+) Cinfães (III), 0-2

(+) Ribeira Brava (III) - Fafe (III), 2-0

(+) Valenciano (III) - Portosantense (III), 2-2 (4-2 ap)

(+) Eléctrico (II) - Cesarense (III), 3-1

Penamacorense (III) - (+) São João de Ver (III), 1-2

(+) Caniçal (III) - Tocha (III), 2-1

Câmara de Lobos (III) - (+) Oriental (II), 0-0 (0-5 ap)

(+) União da Madeira (II) - Boavista de São Mateus (III), 6-0

Pedrouços (III) - (+) Maria da Fonte (III), 1-2

(+) União da Serra (II) - Santa Maria (III), 3-1

(+) Torreense (III) - Louletano (II), 1-1 (1-1 ap, 5-3 gp)

(+) Milheiroense (III) - Lousada (II), 3-1

(+) Fiães (III) - União Micaelense (III), 2-1

"Os Gavionenses" (III) - (+) Vigor da Mocidade (III), 1-1 (1-1 ap, 3-4 gp)

(+) Pescadores Costa da Caparica (III) - Boavista (II), desistência do Boavista

Isentos:

- II divisão: Sertanense, Esmoriz, Oliveira do Douro, Tirsense, Aliados do Lordelo, Operário dos Açores, Camacha, Aljustrelense.

- III divisão: Lusitânia dos Açores, Alcochetense, Estrela Calheta, Meda, Machico, Andorinha, Alcains, Candal, Magualde, 1º Dezembro, Coimbrões, Atlético do Tojal.

A 3 de Setembro realiza-se o sorteio da 2.ª eliminatória, cujos jogos se disputam a 13 de Setembro de 2009.

(II) = Segunda Divisão

(III) = Terceira Divisão

(+) = Passam à 2ª eliminatória

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