Os últimos confrontos entre Benfica e Sporting para a Taça de Portugal têm sido muito disputados com jogo 'electrizantes' do início ao fim. Na época 2004/2005, o Sporting visitou o Estádio da Luz para a Taça de Portugal e só caiu nas grandes penalidades após um empate a 3-3 no tempo regulamentar.

Taça de Portugal 2004/2005: Benfica 3-3 Sporting (7-6 nas grandes penalidades)

Num dos 'dérbis' mais empolgantes na Taça de Portugal, o Benfica recebeu e venceu o 'rival' a 26 de janeiro de 2005 num jogo que apenas foi decidido nas grandes penalidades (7-6).

Taça de Portugal 2007/2008: Sporting 5-3 Benfica

Em 2007/2008, na partida das meias-finais entre os dois rivais de Lisboa, o Benfica esteve a vencer por 2-0, com golos de Rui Costa (19’) e Nuno Gomes (30’). Mas o Sporting deu a volta ao marcador no segundo tempo. Yannick (67’), Liedson (76’) e Derlei (79’) marcaram os golos que consumaram a reviravolta. Rodríguez (82’) ainda empatou para o Benfica, mas Yannick (84’) colocou novamente os “leões” em vantagem, que selaram o triunfo com um golo de Vukcevic (90’+3’).

Taça de Portugal: 3ª Eliminatória: Benfica 4-3 Sporting 2013/2014

Em 2013/14, o dérbi entre Benfica e Sporting foi de incerteza quase até ao fim: um empate a 3-3 levou o encontro para prolongamento e foi Luisão, num lance em que Rui Patrício deixou fugir a bola, quem desfez a igualdade no prolongamento.

Taça de Portugal: Resumo Sporting 2-1 Benfica 2015/2016

Em 2015, o Sporting apurou-se para os oitavos de final da Taça de Portugal ao vencer o Benfica por 2-1, após prolongamento, num jogo muito disputado no estádio José Alvalade. Os 'encarnados' até começaram melhor ao adiantar-se no marcador aos seis minutos, através do grego Mitroglou, mas o Sporting igualou ainda na primeira metade, com um golo de Adrien. O resultado não sofreu alterações na segunda parte, pelo que o encontro foi para prolongamento, tendo o argelino Slimani, aos 112 minutos, colocado a sua equipa na frente.