A 4ª eliminatória da Taça de Portugal vai ter dois jogos entre equipas da primeira divisão, com o Sporting a receber o Benfica e o Rio Ave a visitar o Paços de Ferreira.
O FC Porto defronta o Angrense do Campeonato de Portugal Prio enquanto o SC Braga visita o histórico Farense da II Liga em Faro. A Académica de Coimbra visita a Trofa para disputar um lugar na próxima etapa da prova com o Trofense.
O Nacional da Madeira recebe o Cova da Piedade do Campeonato de Portugal Prio enquanto o União da Madeira visita o Desportivo das Aves e o Marítimo visita o Amarante.
Já o Belenenses defronta o Portimonense enquanto o Estoril-Praia defronta o Caldas do Campeonato de Portugal Prio e o Boavista recebe o Operário.
Todos os jogos dos 16avos de final da Taça de Portugal:
Farense (L2) - Braga (LN)
Sporting (LN) - Benfica (LN)
Trofense (CPP) - Académica de Coimbra (LN)
Nacional (LN) - Cova da Piedade (CPP)
Malveira (CPP) - Feirense (L2)
Benfica Castelo Branco (CPP) - Gil Vicente (L2)
Aves (L2) - União (LN)
Fafe (CPP) - Penafiel (L2)
Portimonense (L2) - Belenenses (LN)
Paços de Ferreira (LN) - Rio Ave (LN)
Casa Pia (CPP) - Vitória FC (LN)
Boavista (LN) - Operário (CPP)
Arouca (LN) - Chaves (L2)
Caldas (CPP) - Estoril (LN)
Angrense (CPP) - FC Porto (LN)
Amarante (CPP) - Marítimo (LN)
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