O principal jogo da jornada de quarta-feira do Estoril Open foi o embate entre o segundo cabeça de série e décimo segundo no ranking mundial, Feliciano Lopez e o menos cotado, Robin Haase. O jogo foi interrompido logo no início do primeiro set devido ao aparecimento de chuva que por momentos ameaçou estragar o quinto dia do Millenium Estoril Open.

Felizmente, passados 45 minutos o jogo foi retomado sem ter desaparecido a preocupação com as condições atmosféricas. O primeiro set foi bastante equilibrado, no entanto, "Feli" manteve a vantagem conseguida com um break no sétimo jogo e fechou o set vencendo-o por 6-4.

O segundo set representou na perfeição a inconstância demonstrada pelo tempo com ambos os jogadores a alternarem entre eles períodos de melhor nível de jogo. Lopez por duas vezes dispôs do seu serviço para ganhar a partida, ao 5-4 e ao 6-5 mas foi incapaz, levando a que Haase se agarrasse mais ao jogo e transportasse essa confiança para o tiebreak, o qual acabou por ganhar por 7-2.

No início do terceiro set, Haase colocou-se logo em vantagem por 2-0, confirmando o break que tinha feito no jogo inicial. No resto do set, Lopez tentou reduzir a vantagem do jogador holandês mas foi acumulando erros não forçados, acabando por ser eliminado do torneio com os parciais de 6-4 6-7 4-6. Desta maneira, uma das figuras do torneio termina a sua participação precocemente, tal como tinha sucedido com João Sousa no dia anterior.

A este jogo seguiu-se o de dois franceses, Richard Gasquet, quinto cabeça de série, e de Kenny de Schepper, "carrasco" de Gastão Elias. Neste confronto, houve uma clara supremacia de Gasquet que, apoiado na sua esquerda, (a sua imagem de marca), derrotou o seu compatriota pelos parciais de 6-2 e 6-3, afirmando-se como um sério candidato à vitória no torneio.

No jogo que abriu a jornada, Nicolas Almagro derrotou o argentino Leonardo Mayer por 7-6 e 6-2 e na próxima ronda enfrentará precisamente Richard Gasquet, antecipando-se assim um grande encontro entre dois jogadores que já estiveram no top-10 mundial.

Nick Kyrgios, promessa australiana e uma das atrações do torneio, também está nos quartos-de-final, depois de derrotar o sérvio Filip Krajinovic, por duplo 6-3. O sétimo cabeça de série confirmou o seu favoritismo, eliminando o 104.º tenista mundial em 70 minutos.

Uma nota para o torneio de pares onde Rui Machado e Frederico Silva foram eliminados pela dupla espanhola, Marc Lopez e David Marrero, por 7-6 7-5. Já João Sousa e Gastão Elias conseguiram avançar para a próxima ronda, derrotando a dupla Kowalczyk/Zelenay por 7-6 7-6.