O Chelsea perdeu com o Arsenal por 1-0 e viu fugir o primeiro troféu da época para o rival londrino. Esta foi a terceira derrota seguida de Mourinho na Supertaça de Inglaterra. Nas outras duas ocasiões em que perdeu este trofeu, o Special One acabou por não ganhar a Premier League.

Em 2006/2007 os "blues" foram derrotados pelo Liverpool e na época seguinte perderam para o Manchester United. Na primeira vez que Mourinho perdeu a Supertaça, o técnico português ficou em segundo na Liga, atrás do Manchester United. E no ano seguinte em que somou nova derrota, Mourinho deixou a equipa após oito jogos, num ano em que o Chelsea voltou a ficar em segundo, atrás dos “red devils”

A derrota de domingo foi também a primeira de Mourinho frente ao Arsenal de Wenger, em 14 jogos. Esta foi também a primeira vez que o Special One perdeu no primeiro jogo oficial da época.