Pablo Osvaldo assinou pelo FC Porto por uma época, com mais duas de opção. O contrato com os "dragões" causou alguma estranheza já que apenas se comprometeu por uma época com os azuis-e-brancos. Nada de novo, já que o "Enfant terrible" italo-argentino não fica mais do que duas épocas no mesmo clube.

O avançado de 29 anos tem sido notícia por onde passa, não tanto pelos golos que marca (poucos) mas pela sua vida fora das quatro linhas. Visto como o "Johnny Depp" do futebol, Osvaldo é um "sex symbol" que vai colecionando namoradas por onde passa.

Quando estava noivo de Nina Oertlinger, terá traído a jovem mesmo tendo um filho com ela (Gianluca, agora com nove anos). Já namorou com a arquiteta italiana Elena Braccini (de quem tem duas filhas), com a Jimena Barón (de quem tem um filho) e também Militta Bora, cantora argentina. Também teve um caso com Florencia Zacantti, modelo argentina.

Questionado sobre a sua fama de mulherengo, Osvaldo disse o seguinte, numa entrevista ao diário italiano “La Republica”: "Sonho amar uma mulher, criar uma família". Já vai em cinco casos conhecidos e quatro filhos: Gianluca (nove anos, filho de Nina Oertlinger), Victoria (seis anos) e María Helena (três anos), filhos da italiana Elena Braccini e Morrison (um ano e meio), filho de Jimena Barón.
Um verdadeiro “bad boy”.

Veja a galeria das mulheres de Pablo Osvaldo.