FC Porto e Vitória de Guimarães disputaram entre si três finais, com os “dragões” a vencerem por duas vezes os minhotos, a última das quais com uma goleada na Taça de Portugal de futebol da temporada passada.

Em maio, no Jamor, os campeões nacionais levantaram o troféu pela 16.ª vez com um pesado triunfo sobre o Vitória de Guimarães por 6-2, num jogo que ficou marcado pelo "hat-trick" do jovem avançado colombiano James Rodriguez.

Varela, Hulk e Rolando marcaram os restantes golos do FC Porto, enquanto Edgar e Alvaro Pereira, este na própria baliza, fizeram os tentos dos vimaranenses.

A primeira final entre as duas equipas aconteceu em 1987/88, mais precisamente a 19 de junho de 1988, no Estádio Nacional, no Jamor, em que os portistas, comandados por ex-jugoslavo Tomislav Ivic, venceram por 1-0.

O extremo Jaime Magalhães marcou perto do final (83 minutos) o golo da vitória dos portistas, que, nessa temporada, também tinham ganho o campeonato, a Taça Intercontinental e a Supertaça Europeia.

O FC Porto batera o Penarol na Taça Intercontinental (2-1 em Tóquio, após prolongamento), o Ajax na Supertaça Europeia (1-0 em Amesterdão e nas Antas) e acabara o “nacional” com 15 pontos de vantagem sobre o segundo (seriam 25 a três pontos por vitória), o Benfica.

Face às vitórias portistas no campeonato e na Taça, a edição seguinte da Supertaça Cândido de Oliveira foi jogada também por FC Porto e Vitória de Guimarães, mas, desta vez, a história foi diferente.

Com o brasileiro Geninho ao comando, no lugar de José Alberto Torres, o Vitória de Guimarães começou a ganhar a prova em casa, onde, a 28 de setembro de 1988, venceu por 2-0, com golos de Décio António e N'Dinga.

Na segunda mão, nas Antas, os comandados de Quinito ainda tentaram dar a volta à final, mas não conseguiram sequer marcar um golo: a 19 de outubro de 1988, o Vitória de Guimarães conquistava o seu ainda único troféu.