2021 será o ano de todos os dérbis e clássicos na Primeira Liga. Depois de a época ter arrancado apenas em setembro, devido a pandemia de COVID-19, em 2020 só se disputou um jogo entre os 'três grandes'. Na 4.ª jornada o Sporting empatou 2-2 em Alvalade com o FC Porto, naquele que foi o primeiro clássico da I Liga 2020/21.
Por falar em grandes jogos, o novo ano abre logo com um duelo entre o Sporting e o SC Braga, primeiro e quarto na tabela, respetivamente. Na época passada os minhotos conseguiram mesmo ficar à frente dos 'leões', mas esta época a equipa de Rúben Amorim não tem dado hipóteses, liderando a Primeira Liga com 29 pontos em 11 rondas.
Os 'leões' são a única equipa invicta na prova, pelo que os minhotos poderão ser a primeira formação a ganhar ao Sporting esta época na I Liga. Esta época o sorteio ditou que o SC Braga visitaria os três 'grandes' na primeira volta da I Liga: perdeu com o FC Porto e o Benfica, termina agora com o Sporting.
Com o sorteio a colocar o Benfica a jogar nos redutos dos dois rivais na primeira volta da I Liga 2020/21, o primeiro jogo entre os 'grandes' neste 2021 está agendado para 15 de janeiro, com o FC Porto-Benfica, no Estádio do Dragão, na 14.ª jornada. Duas jornadas depois o Sporting recebe o Benfica, no primeiro dérbi entre os rivais da Segunda Circular, a 31 de janeiro.
O calendário reservou-nos um final de campeonato emocionante, já que haverá dois 'clássicos' na fase decisiva da competição, ambos no Estádio da Luz, onde em maio de 2021 o Benfica receberá o FC Porto, na 31.ª ronda, e o Sporting, na 33.ª e penúltima.
A I Liga termina no dia 19 de maio de 2021, numa ronda onde o FC Porto recebe o Belenenses SAD, o Benfica joga no D. Afonso Henriques com o Vitória de Guimarães e o Sporting em Alvalade com o Marítimo.
Clássicos e dérbis entre os 'três grandes'
4.ª jornada (18/10): Sporting 2-2 FC Porto
14.ª jornada (15/01): FC Porto-Benfica
16.ª jornada (31/01): Sporting-Benfica
21.ª jornada (28/02): FC Porto-Sporting
31.ª jornada (09/05): Benfica-FC Porto
33.ª jornada (16/05): Benfica-Sporting
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