Com a renovação do contrato por mais dois anos, Jorge Jesus pode tornar-se no terceiro treinador com mais épocas no Benfica.
O atual vice-campeão português vai iniciar a quinta época na Luz, feito alcançado pelo brasileiro Otto Glória e apenas superado por Janos Biri, que esteve oito anos consecutivos à frente dos encarnados.
Caso cumpra o contrato de dois anos, o atual técnico das "águias" ultrapassará Janos Biri e tornar-se-á no segundo treinador que mais anos esteve à frente dos destinos do Benfica. E entre os treinadores portugueses, igualará o feito de Toni, que esteve seis temporadas, embora que incompletas, à frente dos encarnados.
Quando se iniciar a época, Jorge Jesus igualará os feitos de Sven-Goran Eriksson e John Mortimore, treinadores que comandaram as “águias” durante cinco anos.
Dos quatro anos que leva como "comandante" dos encarnados, o ex-treinador de SC Braga, Belenenses, União de Leiria, Moreirense, V. Guimarães, Estrela da Amadora, V. Setúbal, União da Madeira, Felgueiras e Amora realizou 215 jogos, tendo conquistado quatro títulos: um campeonato e três Taças da Liga.
No primeiro ano como técnico do Benfica, levou o clube a sagrar-se campeão português, destronando o FC Porto, sendo que venceu ainda a Taça da Liga. Além do título, os adeptos ficaram entusiasmados pelo futebol perfumado e sempre virado para o ataque, principalmente no Estádio da Luz, verdadeiro inferno para os adversários.
Mas nos três anos seguintes, a equipa não conseguiu vencer o campeonato, tendo conquistado apenas a Taça da Liga em 2010/2011 e 2011/2012.
Se na primeira temporada após o título, o Benfica não teve pernas para acompanhar o FC Porto de André-Villas Boas (venceu Supertaça, a I Liga, a Taça de Portugal e a Liga Europa), nos dois anos seguintes a equipa de Jorge Jesus liderou a maior parte do campeonato, com boa vantagem sobre os "dragões" mas sem conseguir o tão desejado título.
Apesar de ter perdido duas vantagens na parte final da I Liga (cinco pontos em 2011/2012 e quatro pontos em 2012/2013), com o título a escapar das mãos para parar no FC Porto, Jorge Jesus devolveu a glória europeia ao Benfica, com excelentes campanhas nas provas da UEFA, que culminaram com a final da Liga Europa, perdida este ano para o Chelsea.
Na Liga dos Campeões chegou uma vez aos quartos-de-final, onde foi eliminado pelo Chelsea em 2011/2012. Na Liga Europa caiu nos quartos-de-final frente ao Liverpool em 2009/2010, perdeu nas meias-finais para o SC Braga no ano seguinte e na final, esta temporada, frente ao Chelsea.
Além disso, Jesus conseguiu valorizar vários jogadores que depois foram transacionados para outros grandes clubes europeus, como Di Maria e Fábio Coentrão para o Real Madrid, Ramires e David Luiz para o Chelsea, Javi Garcia para o Manchester City e Axel Witsel para o Zenit de S. Petersburgo da Rússia.
Depois de algum impasse, com avanços e recuos, o Benfica anunciou a renovação do contrato com o treinador Jorge Jesus até 2015.
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