O timoneiro dos “azuis e brancos” conquistou três pontos na sua única visita ao Estádio José Alvalade, então ao comando da Académica de Coimbra, levando de vencida o Sporting, por 2-1, na 18.ª jornada da última Liga.
Menos feliz tem sido Paulo Sérgio nos embates com o FC Porto, somando quatro derrotas e apenas um empate, ao serviço de Paços de Ferreira e Vitória de Guimarães.
Em 2008/09, ao comando dos “castores, o treinador “verde e branco” perdeu por duas vezes, em ambas por 2-0, nos jogos do campeonato.
Na última época, Paulo Sérgio conseguiu atrasar os “dragões”, logo na primeira jornada, com o empate a um golo, na Mata Real, seguindo-se os dois confrontos, novamente com dois desaires, desta feita no banco dos vimaranenses, primeiro por 4-1 em Guimarães e, depois, 3-0 no Dragão.
Mais equilibrado é o saldo entre os dois técnicos, que se defrontaram duas vezes, também durante o campeonato de 2009/10, dividindo os louros e capitalizando a vantagem de jogar em casa.
Em Coimbra, Sougou e Éder deram o triunfo ao actual técnico dos “azuis e brancos” sobre o Vitória de Guimarães, que se desforrou, na segunda volta, graças a um golo solitário de Rui Miguel.
Paulo Sérgio e André Villas-Boas enfrentam-se sábado, a partir das 21:15, pela terceira vez, no “clássico” da 12.ª jornada, que vai opor, em Lisboa, o Sporting, quarto classificado com 18 pontos, ao líder FC Porto, com 31 pontos, e que será arbitrado pelo portuense Jorge Sousa.
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