O Sporting voltou a não vencer a Primeira Liga. Os 'leões' aumentaram para 17 as temporadas sem vencer a principal prova do futebol português, igualando assim a sua maior 'seca' de sempre, estabelecido entre 1982/1983 e 1998/1999. Nestes 17 anos sem vencer a Primeira Liga, os 'leões' somaram seis segundos lugares, oito terceiros, dois quartos e um sétimo lugar. Esta época voltou a terminar em 3.º lugar (tal como aconteceu em 2017/18), a 11 pontos do FC Porto e 13 do campeão Benfica.

Esta série negativa esteve prestes a ser quebrada nos últimos anos: em 2006/07 e em 2015/16, o Sporting chegou à última jornada com possibilidades de vencer a prova, mas não dependia apenas de si próprios. Nas duas ocasiões, os 'leões' acabaram batidos por FC Porto e Benfica, respetivamente.

Em 2004/05, o Sporting, de José Peseiro, liderava com dois jogos por disputar, mas ficou fora da corrida na penúltima ronda, ao perder por 1-0 com o Benfica, na Luz, por culpa de um golo do brasileiro Luisão, muito perto fim.

O Sporting arrancou a época 2018/2019 com muitos problemas por resolver, causados pelo ataque à Académica de Alcochete em maio de 2018 e que fez muitos jogadores rescindirem com justa causa. Alguns deles regressaram, como Bruno Fernandes, Bas Dost, Battaglia. Houve ainda a destituição de Bruno de Carvalho e a criação de uma Comissão de Gestão, liderado por Sousa Cintra, o homem que planeou grande parte da época.

Só que quando Frederico Varandas foi eleito, teve pouca margem de manobra já que o mercado de transferências já estava fechado. Acabou por despedir José Peseiro à 8.ª jornada (após derrota com o Estoril para a Taça da Liga) quando este estava no 5.º lugar, atrás de Benfica e Rio Ave mas a apenas dois pontos da liderança do FC Porto e SC Braga.

Contratou o holandês Marcel Keizer que se estreou à 11.ª ronda, após dois jogos de Tiago Fernandes como interino. Só a À 27.ª jornada, os comandados de Marcel Keizer voltaram ao último lugar do pódio, mas fora da corrida ao título, a oito pontos de Benfica e FC Porto.

Entre os 'três grandes', a maior distância entre dois títulos de campeões está na posse do FC Porto, que esteve 18 anos sem vencer a prova, de 1959/60 a 1976/77. Este recorde poderá ser igualado pelo Sporting, caso volte a falhar a conquista da Primeira Liga na temporada 2019/2020.