Com o Sporting a despedir-se do estádio de Alvalade em 2017 e com os leões com o próximo encontro para o campeonato só a 3 de janeiro (dérbi frente ao Benfica), Jorge Jesus optou por não fazer muitas alterações frente ao União da Madeira. O técnico trocou quatro jogadores. Entraram Salin, Bruno César, Bryan Ruiz e Doumbia para os lugares de Rui Patrício, Fábio Coentrão, Bruno Fernandes e Bas Dost, respetivamente.

Com os endiabrados, Gelson Martins e Podence em campo, o Sporting começou por criar perigo por intermédio dos baixinhos. Gelson teve mesmo tudo para abrir o marcador (14), depois de um passe picado de Podence, mas falhou na bola quando tentava a bicicleta.

Aos 20 minutos, os leões chegaram mesmo ao golo por intermédio de Doumbia. O dianteiro aproveitou uma perda de bola de um adversário e desviou com classe para o fundo da baliza.

Com um miolo mais lento, o Sporting deixou-se apertar no cerco da equipa forasteira e raramente conseguiu criar perigo até ao final da primeira parte, com excepção a um remate de Bryan Ruiz.

No segundo tempo, os leões carregaram no acelerador.  Logo a abrir, Doumbia quase bisou, depois de um bom trabalho individual, mas permitiu o corte de um defesa do U. Madeira.

Um minuto depois (51), o Sporting chegou ao segundo da partida. Jeremy Mathieu no primeiro andar, cabeceou sem hipóteses para Chastre.

Jesus, do banco, demonstrou que os leões queriam marcar mais golos. Entraram Bruno Fernandes e Bas Dost para os lugares de Bruno César e Bryan Ruiz.

Dono e senhor do jogo, e com uma equipa muito mais pressionante em relação ao caudal ofensivo demonstrado na primeira parte, as oportunidades junto da área do Sporting sucediam-se. Bas Dost com um gesto técnico digno de registo, tentou o chapéu, com a bola a raspar na barra.

As alterações davam claramente frutos, e novo golo surgiu com naturalidade e por intermédio novamente de Doumbia. Depois de um lance algo confuso, o costamarfinense aproveitou para desviar para o terceiro da partida.

Cinco minutos depois e passou a cheirar a goleada em Alvalade. Com a defesa madeirense aos papeis, Bas Dost, desta feita, assistiu Gelson que fez o quarto da partida.

Sem querer tirar o pé do acelerador. O Sporting fez o quinto por intermédio de Coates, que desviou de Chastre, depois de assistência de Podence.

O União da Madeira ainda tentou dar um ar da sua graça com um pontapé de Rodrigo, mas Salin opôs-se com categoria.

Dava para tudo, até para Iuri Medeiros (recém-entrado) recuperar a confiança e com um disparo fulminante fazer o sexto golo da partida.

O Sporting goleou com facilidade a União da Madeira e ofereceu como prenda de Natal uma goleada aos adeptos. O Sporting é líder do grupo B da Taça da Liga. Na terceira jornada da Taça da Liga, os leões deslocam-se ao Restelo para defrontarem o Belenenses.