A primeira edição da Taça da Liga realizou-se na época 2007/2008 com uma final entre Sporting e Vitória de Setúbal. O derradeiro jogo da competição acabou por ser decidido nas grandes penalidades, onde dois jovens guarda-redes procuravam o seu espaço no futebol nacional.

Do lado do Vitória de Setúbal de Carlos Carvalhal, o guarda-redes era Eduardo, enquanto que do outro lado, Paulo Bento apostava num jovem da formação de Alcochete chamado Rui Patrício. Nessa noite, Eduardo levou a melhor e garantiu a conquista da primeira Taça da Liga para o Vitória de Setúbal.

Na época seguinte, o Sporting voltaria a disputar a final da Taça da Liga frente ao Benfica de Quique Flores, mas o eleito de Paulo Bento nesse jogo para a baliza foi Tiago. Numa partida com muita polémica, a decisão voltou à marca dos onze metros, onde Quim foi herói de uma final muito polémica.

Dez anos depois da primeira final da Taça da Liga, apenas 13 dos 26 jogadores que jogaram no Estádio do Algarve continuam a competir, sendo que muitos já se retiraram dos relvados enquanto outros não têm atualmente clube.

Da equipa do Vitória de Setúbal que defrontou o Sporting na primeira edição da Taça da Liga restam apenas cinco jogadores a jogar no ativo, nomeadamente Eduardo (Chelsea), Elias (FC Vereya), Jorginho (U. Santiago), Cláudio Pitbull (Cabofriense) e Filipe Gonçalves (UD Oliveirense).

Já do lado do Sporting, Rui Patrício é o único 'sobrevivente' dos titulares na equipa dos 'leões' que perdeu a primeira edição da Taça da Liga, sendo desse onze titular de Paulo Bento ainda jogam Leandro Grimi (Racing Club), João Moutinho (Mónaco), Romagnoli (San Lorenzo), Miguel Veloso (Génova) e Izmailov (Ararat Moskva da III Divisão). Bruno Pereirinha (Belenenses) e Adrien Silva (Leicester) foram lançados durante o jogo e ainda estão no ativo.