Depois de empatar em casa precisamente com o Paços de Ferreira, ficando a seis pontos dos líderes (Sporting de Braga e Benfica) à 16.ª jornada da Liga, o FC Porto reúne todo o favoritismo no terreno do último classificado do campeonato.

Além destes dois jogos, o terceiro confronto entre equipas da I Liga nesta fase da prova decorre em Vila do Conde, onde o Rio Ave recebe o Vitória de Guimarães, "carrasco" do Benfica na ronda anterior.

Nos restante jogos em que participam equipas do escalão principal do futebol português, destaque para a deslocação do líder da I Liga, Sporting de Braga, a casa do Freamunde, da Liga de Honra, enquanto o Sporting, a atravessar a melhor fase da época, recebe o Mafra (II divisão) e a Naval 1.º de Maio vai a Paredes defrontar o Aliados de Lordelo (II).

No único confronto entre equipas da Honra, o Desportivo de Chaves recebe o Beira-Mar (apenas a 24 de Janeiro), enquanto o jogo Camacha-Pinhalnovense junta clubes que jogam na II divisão.

Programa dos oitavos-de-final:

4.ª feira (20 Jan):
Camacha (II) - Pinhalnovense (II), 15:00.
Nacional (L) - Paços de Ferreira (L), 16:00.
Aliados Lordelo (II) - Naval 1º Maio (L), 16:00.
Rio Ave (L) - Vitória de Guimarães (L), 19:00.
Freamunde (LH) - Sporting de Braga (L), 19:30.
Belenenses (L) - FC Porto (L), 20:45.
Sporting (L) - Mafra (II), 21:00.

Domingo (24 Jan):
Desportivo de Chaves (LH) - Beira-Mar (LH), 15:00.