Filho de emigrantes italianos radicados na Suíça, Roberto Di Matteo iniciou a sua carreira nesse país, mas sempre com o sonho de chegar à seleção italiana. O primeiro passo foi dado em 1993, quando deixou o Aarau para assinar pela Lazio. Três anos bastaram para passar para o Chelsea, onde foi uma figura de proa da era anterior à chegada de Abramovich.

Como treinador, começou no modesto MK Dons e conseguiu levar o West Bromwich Albion à Premier League. No entanto, esta temporada decidiu dar um novo rumo à sua carreira para assumir o desafio de se juntar à equipa técnica de André Villas Boas no Chelsea. 

SAPO Desporto: Nasceu na Suíça e por lá jogou até aos 24 anos. Porque é que não optou por representar a seleção suíça?
Di Matteo: Sim, de facto tive a oportunidade de optar pela nacionalidade suíça, mas não quis fazê-lo apenas por razões futebolísticas, já que sempre me senti italiano. Logo, nunca me tornei elegível para representar a seleção suíça.
SD: Quando assinou pela Lazio, qual foi a sensação de se juntar a um grupo de jogadores de nomeada?
DM: Para mim foi como um sonho tornado realidade, não só por ter a oportunidade de finalmente jogar na Série A italiana, mas de o fazer ao lado de jogadores como Gascoine, Signori, Boksic e Casiraghi.
SD: Apesar de ser um dos plantéis mais fortes de sempre da Lazio, enquanto lá esteve, nunca ganharam nem campeonatos nem taças. Quais as razões desse insucesso?
DM: Foi o início de uma nova era no clube, com o presidente Cragnotti. Tínhamos um plantel muito talentoso, mas também havia que percorrer um caminho para estar ao nível dos grandes, como a Juventus, o AC Milan ou o Inter, que tinham já a experiência e o hábito adquirido de vencer os grandes troféus. Na verdade, o sucesso é algo que não se pode comprar. Há que construí-lo.
SD: Jogou com alguns dos melhores jogadores do mundo. Quem elegeria como o melhor?
DM: Teria que ser o Paolo Maldini. Foi um jogador completo. Tinha técnica, velocidade, força, conhecimento tático e a ambição de ter uma carreira de muito sucesso. 
SD: Que equipa é melhor. O Chelsea dos anos 90, onde jogou, ou o deste ano, onde está na equipa técnica?
DM: Acho que são duas equipas muito diferentes. Acho que a equipa atual tem mais qualidade e profundidade também. Em comum têm o fato de ambas terem tido sucesso no seu tempo.
SD: Depois de ter tido uma experiência como treinador na Liga Inglesa, com a equipa do West Bromwich Albion, como está a viver a experiência de treinador adjunto?
DM: Tive a necessidade de me adaptar a um novo papel, mas posso dizer que foi bastante fácil, graças ao André Villas Boas e ao José Rocha. Para mim está a ser uma experiência muito valiosa, trabalhar no Chelsea com um treinador da Elite Europeia, como é o André. 
SD: No que é que André Villas Boas é diferente de outros treinadores com quem trabalhou no passado?
DM: Está a ser uma agradável e fantástica experiência trabalhar com o André. Ele é um perfecionista. Preciso, reflexivo, ambicioso e muito trabalhador. 
SD: E os jogadores portugueses, o que nos tem a dizer sobre eles?
DM: Quer o Hilário, o Paulo Ferreira, o Bosingwa ou o Raul Meireles são todos grandes profissionais.  Tenho uma excelente relação com qualquer deles.
SD: No próximo domingo, o Chelsea recebe o Manchester United. Será que esta é a oportunidade para a equipa dar a volta e ter uma segunda volta de sucesso?
DM: Vai ser um grande jogo! Na primeira volta, estivemos muitíssimo bem, mas acabamos por perder. Agora, no domingo, temos uma nova oportunidade para mostrar qualidade e, sobretudo, os progressos que conseguimos no passado recente. É fundamental ter um resultado positivo neste jogo, para que no final da época, possamos terminar com a melhor classificação possível.