Roberto de Matteo foi um idolo no final dos anos 90 principio do século XXI na equipa do Chelsea, ainda jogador. Nove anos depois de deixar o clube regressou para ser treinador adjunto do português André Villas-Boas, que se mudava então do Porto para Londres.

A sua primeira experiência como técnico aconteceu em 2008, com o MK Dons, onde esteve uma época, para depois se mudar para o West Bromvich. Por lá esteve duas temporadas e também aqui desceu do céu ao inferno. O italiano conseguiu levar a equipa à primeira liga inglesa e em setembro de 2010 foi mesmo considerado o melhor treinador. Durou pouco. Em fevereiro, após uma sequência de maus resultados foi dispensado. E é aqui que começa a sua aventura nos blues.

André Villas-Boas não conseguiu ser bem sucedido em Stamford Bridge e uma série de resultados negativos, que deitou logo por terra as aspirações ao título inglês, fizeram Abramovich dar ordem de saída, em março, ao treinador luso. Di Matteo, qual bombeiro, pegou na equipa e conseguiu a proeza que nem José Mourinho conseguira: o título europeu. Para lá chegar, deixou Benfica, Barcelona e Bayern pelo caminho.

De maio até novembro seis meses se passaram e a direção do Chelsea não viu outro caminho do que dispensar o 'campeão europeu'. Isto porque, depois da derrota de terça-feira com a Juventus, os blues cairam para o terceiro lugar do grupo e correm o risco de serem afastados da prova da qual detém o título, ainda numa fase muito precoce.