À 5.ª jornada, o Estoril somou a primeira vitória na I Liga 24/25. Na receção ao Nacional da Madeira, um golo de João Carvalho a meio da primeira parte chegou para fazer a diferença.

Vindo de dois empates nas duas últimas jornadas, depois de ter saído derrotado das duas primeiras jornadas, o Estoril viu o Nacional entrar melhor no jogo, com a turma madeirense a criar alguns lances de perigo, chegando mesmo a enviar uma bola ao poste.

Contudo, foram os canarinhos a chegar ao golo: o lance começou num mau atraso de Luís Esteves, com a bola a acabar depois nos pés de João Carvalho, que perante a baliza vazia atirou de fora da área para aquele que seria o único golo da partida.

O Nacional voltou a criar perigo ainda na primeira parte, mas voltou a pecar na finalização e, no segundo tempo, a equipa madeirense sofreu novo rude golpe, com a expulsão de Ulisses, por vermelho direto. Mesmo em inferioridade numérica o Nacional ficou perto do golo, mas o resultado não sofreu mais alterações.

Na classificação, o Estoril Praia - que somou assim o terceiro jogo seguido sem perder - subiu ao 13.º lugar, com cinco pontos, mais um do que o Nacional, que se manteve com quatro, ao sofrer a terceira derrota em cinco jornadas, ‘tombando’ para 15.º.