A cumprir a segunda temporada consecutiva no escalão principal - quinta no total da sua história - o Santa Clara entrou no campeonato com apenas uma derrota nas primeiras cinco jornadas. Contudo, uma série de sete jogos sem ganhar (3 empates, 4 derrotas) entre a 6.ª e a 14.ª jornada fizeram a equipa cair para um perigoso 15.º lugar na tabela classificativa.
Apesar desses maus resultados, a direção do clube manteve a confiança no treinador João Henriques, decisão que se viria a mostrar acertada: entre final de janeiro e meio de fevereiro o Santa Clara somou, nada mais, nada menos do que quatro vitórias consecutivas - a melhor série de triunfos da história do clube açoriano na I Liga - e foi subindo na tabela até ao 7.º posto.
Duas derrotas e um empate nos três jogos que antecederam a paragem forçada da competição, em virtude da pandemia COVID-19, levaram porém à queda dos açorianos para o 10.º lugar que ocupam ao fim de 24 jornadas.
Recorde todos os encontros do Santa Clara na I Liga 19/20 até à data
1.ª Jornada: Santa Clara 0-2 Famalicão
2.ª Jornada: P.Ferreira 0-1 Santa Clara
3.ª Jornada: Santa Clara 0-0 Belenenses SAD
4.ª Jornada: Tondela 0-0 Santa Clara
5.ª Jornada: Santa Clara 2-0 Moreirense
6.ª Jornada: FC Porto 2-0 Santa Clara
7.ª Jornada: Santa Clara 1-0 Gil Vicente
8.ª Jornada: Braga 2-0 Santa Clara
9ª Jornada: Santa Clara 1-1 Vitória de Setúbal
10.ª Jornada: Portimonense 1-1 Santa Clara
11.ª Jornada: Santa Clara 1-2 Benfica
12.ª Jornada: Santa Clara 1-2 Boavista
13.ª Jornada: Marítimo 2-2 Santa Clara
14.ª Jornada: Santa Clara 0-4 Sporting
15.ª Jornada: Aves 0-1 Santa Clara
16.ª Jornada: Santa Clara 0-1 Rio Ave
17.ª Jornada: Vitória de Guimarães 1-0 Santa Clara
18.ª Jornada: Famalicão 0-1 Santa Clara
19.ª Jornada: Santa Clara 2-1 P.Ferreira
20.ª Jornada: Belenenses SAD 0-2 Santa Clara
21.ª Jornada: Santa Clara 1-0 Tondela
22.ª Jornada: Moreirense 2-1 Santa Clara
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