Regressado ao escalão principal ao fim de quatro temporadas de ausência, em virtude de uma promoção automática, por decisão administrativa derivada do 'caso Mateus', o Gil Vicente iniciou a I Liga 19/20 em grande estilo, com um triunfo caseiro sobre o FC Porto.
Porém, seguiram-se oito jogos seguidos sem vitórias (4 empates, 4 derrotas) que deixaram a equipa de Barcelos no 15.º lugar da tabela classificativa ao fim de nove jornadas.
A direção do clube manteve, ainda assim, a confiança no treinador Vítor Oliveira e foi recompensada por tal: três vitórias consecutivas e apenas uma derrota entre a 10.ª e a 17.ª rondas colocaram os 'galos' no 8.º posto ao fim da primeira volta, lugar que ainda ocupavam à 24.ª jornada, altura em que a I Liga foi interrompida em virtude da pandemia COVID-19.
Recorde todos os encontros do Gil Vicente na I Liga 19/20 até à data
1.ª jornada: Gil Vicente 2-1 FC Porto
2.ª jornada: Moreirense 3-0 Gil Vicente
3.ª jornada: Gil Vicente 1-1 Braga
4.ª jornada: Gil Vicente 0-0 Vitória de Setúbal
5.ª jornada: Benfica 2-0 Gil Vicente
6.ª jornada: Gil Vicente 0-0 Boavista
7.ª jornada: Santa Clara 1-0 Gil Vicente
8.ª jornada: Gil Vicente 1-1 Portimonense
9.ª jornada: Famalicão 2-1 Gil Vicente
10.ª jornada: Gil Vicente 2-0 Marítimo
11.ª jornada: Aves 1-2 Gil Vicente
12.ª jornada: Gil Vicente 3-1 Sporting
13.ª jornada:Rio Ave 1-0 Gil Vicente
14.ª jornada: Gil Vicente 2-2 Vitória de Guimarães
15.ª jornada: Tondela 1-1 Gil Vicente
16.ª jornada: Gil Vicente 2-0 Belenenses SAD
17.ª jornada: P.Ferreira 0-0 Gil Vicente
18.ª jornada: FC Porto 2-1 Gil Vicente
19.ª jornada: Gil Vicente 1-5 Moreirense
20.ª jornada: Braga 2-2 Gil Vicente
21.ª jornada: Vitória de Setúbal 1-2 Gil Vicente
22.ª jornada: Gil Vicente 0-1 Benfica
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