A caminhada, que acabaria por ser triunfante, do Sporting na edição da Taça da Liga 2017/18 teve início a 19 de setembro, quando recebeu os madeirenses do Marítimo. O jogo ficou empatado e sem golos.
A receber novamente uma equipa da Madeira, desta vez o União da Madeira, da II Liga, o Sporting impôs-se com uma goleada por 6-0. Doumbia (2), Mathieu, Gelson Martis, Coates e Iuri Medeiros fizeram os golos em Alvalade. Esta ‘chuva’ de golos, neste que foi o único triunfo no tempo regulamentar, permitiu aos Leões seguirem em frente na Taça da Liga, uma vez que no Restelo, viriam a empatar (1-1) diante do Belenenses.
Sporting e Marítimo terminaram com os mesmos cinco pontos, mas a formação comandada por Jorge Jesus teve uma melhor diferença entre o total de golos marcados e sofridos, com sete marcados e um sofrido, enquanto os insulares marcaram três e sofreram dois.
Os verdes e brancos seguiram para a Final Four da Taça da Liga. Nas meias-finais, o Vitória de Setúbal derrotou a Oliveirense, da II Liga, por 2-0, enquanto o Sporting afastou o FC Porto nos penáltis (4-3), após 0-0 no tempo regulamentar, valendo as intervenções do guarda-redes Rui Patrício.
O Sporting acabaria por conquistar pela primeira vez a Taça da Liga, ao derrotar nas grandes penalidades o Vitória de Setúbal por 4-3, após mais um empate (1-1) no tempo regulamentar, numa final disputada em Braga.
À terceira final, e também decidida por grandes penalidades, depois de ter perdido nas duas primeiras edições para os sadinos e para o Benfica, o Sporting conquistou o troféu, tendo William Carvalho anotado o pontapé decisivo, depois de Podstawski ter sido o único jogador a falhar a sua grande penalidade.
A equipa sadina, que venceu a primeira edição do troféu frente aos 'leões' nas grandes penalidades, entrou melhor no encontro e adiantou-se logo aos quatro minutos, através de Gonçalo Paciência, tendo o Sporting igualado aos 80, pelo holandês Bas Dost, na conversão de uma grande penalidade.
Em 10 edições, os ‘encarnados’ levantaram a Taça em 2009, 2010, 2011, 2012, 2014, 2015 e 2016, ‘falhando’ em 2008, 2013, 2017 e agora em 2018, anos em que os vencedores foram Vitória de Setúbal, Sporting de Braga, Moreirense e agora Sporting.
Ao serviço do Sporting, que lidera pela terceira época consecutiva, Jorge Jesus ganhou apenas um troféu, a Supertaça de 2015, com 1-0 ao Benfica, no Estádio do Algarve.
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